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Wie reagieren Aromaten?

Gefragt von: Hans-Georg Hummel  |  Letzte Aktualisierung: 26. Juni 2023
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Reaktionsverhalten von Aromaten
Daher reagieren Aromaten trotz ihrer Doppelbindungen nicht in Additionsreaktionen. Stattdessen reagieren sie unter elektrophiler aromatischer Substitution zu einfach oder mehrfach substituierten Aromaten.

Warum reagieren Aromaten nicht wie alkene?

Aromatische Substitution

Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.

Warum gehen Aromaten keine Addition ein?

Diese Verbindung ist nicht aromatisch, das heißt, auf diesem Weg wird die Mesomerieenergie nicht zurückgewonnen. Die Reaktion ist endotherm. Deshalb findet bei der Umsetzung von Aromaten mit Elektrophilen keine Addition statt sondern fast ausschließlich die elektrophile Substitution.

Wie riechen Aromaten?

Als "Aromaten" wurden früher organische Stoffe mit einem charakteristischen, teils sogar angenehmen "aromatischen" Geruch bezeichnet. Benzaldehyd zum Beispiel hat einen starken Mandelgeruch; auch Benzol und Toluol riechen recht angenehm.

Warum riechen Aromaten?

Vom Geruch zum Aroma

Chemische Stoffe lösen einen Reiz an den Riechzellen aus, wenn sie leicht in die Gasphase übertreten können. Man spricht dann von flüchtig. Ein hydrophober Molekülteil, der Wasser abstößt, sorgt dafür, dass sie sich in unpolare Stoffe lösen. Gleichzeitig wird eine polare Komponente benötigt.

Aromaten - Einführung

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Sind alle Aromaten giftig?

Zu den Aromaten zählen auch Stoffe wie polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe, polychlorierte Biphenyle oder Dioxine. Aromaten werden häufig als Lösemittel verwendet. Viele Aromaten sind toxisch, manche kanzerogen.

Wie erkennt man einen Aromaten?

Erkennungskriterien von Aromaten

Aromaten sind ebene Ringsysteme. Aromaten besitzen eine ungerade Anzahl an π-Elektronenpaaren in konjugierten Doppelbindungen: 1, 3, 5, 7, 9,… Die C-C-Bindungslängen im Ringsystem sind alle gleich.

Warum sind Aromaten reaktionsträge?

Deshalb sind Aromaten reaktionsträge, da eine hohe Aktivierungsenergie notwendig ist. Im Gegensatz zur elektrophilen Addition bei den Olefinen findet bei aromatischen Verbindungen immer eine elektrophile Substitution statt.

Was sind aktivierte Aromaten?

Substituenten mit einem +I- und/oder +M-Effekt erhöhen die Elektronendichte im π –System. Das führt zu einer Aktivierung des Aromaten. Damit steigt die Reaktivität. Umgekehrt deaktivieren Substituenten mit einem -I- und/oder einem -M-Effekt den Aromaten durch Erniedrigung der Elektronendichte im π –System.

Sind Aromaten Alkohole?

Aromaten, welche eine Hydroxygruppe tragen, werden als Phenole bezeichnet. Sie gehören nicht zu den Alkoholen: Enthält ein Molekül mehrere Hydroxygruppen, spricht man bei zwei Gruppen von einem Diol, bei drei Gruppen von einem Triol und bei vier Gruppen von einem Tetraol.

Sind Aromaten stabil?

Reaktionsverhalten von Aromaten

Da aromatische Systeme sehr stabil sind, sind Reaktionen, bei denen dieses System zerstört wird, äußerst unwahrscheinlich. Daher reagieren Aromaten trotz ihrer Doppelbindungen nicht in Additionsreaktionen.

Sind Aromaten Alkane?

Kohlenwasserstoffe sind eine Stoffgruppe, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Sie gehören zu den vielfältigsten Stoffgruppen. Die häufigsten Vertreter sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, also Alkane , Alkene , Alkine . Auch Aromate gehören zu den Kohlenwasserstoffen.

Wie reagiert Benzol mit Brom?

Brom und Benzol reagieren nicht, bilden aber eine braune Lösung.

Ist Pyridin ein Aromat?

Pyridin ist aromatisch (6π-Elektronen), aber ein freies Elektronenpaar bleibt am Stickstoff und befindet sich in einem der sp2-Orbitale in der Molekülebene.

Sind Aromaten Alkene?

Alkene können linear (azyklisch) oder zyklisch sein. Cycloalkene sind zum Beispiel Cyclohexen oder Cyclopenten. Nicht zu den Alkenen werden hingegen die Aromaten gezählt. Alkene werden mit dem Suffix -en benannt.

Ist Naphthalin ein Aromat?

Die Moleküle Toluol, Naphthalin sowie Anthracen erfüllen alle oben genannten Regeln und sind somit Aromaten. Bei Toluol wird die Hückel-Regel durch n = 1 erfüllt.

Ist Nikotin ein Aromat?

Die Heteroaromaten spielen eine bedeutende Rolle in der Naturstoffchemie (Beispiele: Nikotin, Coffein) und in der Pharmazie. So handelt es sich bei Antipyrin, dem ersten synthetischen fiebersenkenden Arzneimittel (1887) um einen Fünfring-Heteroaromat.

Was ist der Unterschied zwischen Aromastoffen und Aromaten?

Aromen sind Erzeugnisse, die Lebensmitteln zugesetzt werden, um ihnen einen besonderen Geruch und/oder Geschmack zu verleihen. Ein Aroma kann aus zahlreichen Aromastoffen, Aromaextrakten, thermisch gewonnenen Reaktionsaromen, Raucharomen und Aromavorstufen bestehen.

Was ist die Bedeutung von aromatisch?

Der Begriff aromatisch wird verwendet: zur subjektiven Bewertung geruchs- oder geschmacksintensiver Stoffe oder im Besonderen Lebensmittel, siehe Aroma, zur fachspezifischen Bezeichnung chemischer Verbindungen, die zur Klasse der Aromaten gehören.

Wo kommen Aromaten vor?

In der Natur kommen Aromaten, wie der Name schon sagt, z.B. als Aromastoffe vor. Allerdings sind das in der Regel sehr komplexe Moleküle. Sonst kommen sie z.B. im Rohöl vor. Verwendung finden Aromaten als Geruchsstoffe, in der Pharmaindustrie und in vielen anderen Bereichen.

Wie reagiert Benzol?

Die typische Reaktion des Benzols ist die elektrophile Subtitution (Nitrierung, Sulfonierung, Alkylieren, Derivate Halogenierung von Alkylbenzolen). Es werden elektrophile Teilchen geschaffen, die am Ringsystem angreifen und im Austausch gegen ein H-Atom an den Ring gehängt werden.

Was sind Aromaten und wie sind diese chemisch aufgebaut?

Aromaten sind zyklische organische Verbindungen, aufgebaut aus Benzolmolekülen. Mit die wichtigste Gruppe sind die aromatischen Kohlenwasserstoffe, die oft verkürzt als Aromaten bezeichnet werden. Aromatische Kohlenwasserstoffe sind wasserunlösliche, farblose, nach Benzin riechende Flüssigkeiten.

Wieso heisst Aromat Aromat?

Knorr brachte die Streuwürze zunächst als «Knorr Pflanzenextrakt» im Pulverbeutel auf den Markt. Doch «Pflanzenextrakt» war ein Name ohne Sex-Appeal, und so wurde die Würze 1953 als Aromat neu lanciert - zunächst in Würfelform, dann erst, zur besseren Dosierung, in der Streudose.

Was ist Antiaromatisch?

Planare, cyclische Kohlenwasserstoffverbindungen mit konjugierte Doppelbindungen sind dann anti-aromatisch, wenn sie 4n π-Elektronen besitzen (also eine gerade Anzahl an π-Elektronenpaaren)(n=0,1,2,3...).

Sind Aromaten brennbar?

Es ist brennbar und verbrennt mit gelber, stark rußender Flamme. Das ist ein Hinweis auf den hohen Kohlenstoffanteil im Molekül.

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