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Warum ist der letzte Schritt der Verseifung irreversibel?

Gefragt von: Almut Wieland  |  Letzte Aktualisierung: 22. September 2022
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Eine Verseifung dagegen ist meistens irreversibel, also nicht umkehrbar. Das liegt daran, dass an der Carbonsäure ein Proton fehlt, was für die Veresterung notwendig ist. Die Verseifung (lat. Saponifikation) beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines Hydroxids.

Warum ist die alkalische Esterhydrolyse irreversibel?

Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der Veresterung) nahezu irreversibel, da an der Carbonsäure das für die Veresterung nötige Proton fehlt. Als Produkte der Reaktion entstehen der Alkohol und das Salz der Säure (Carboxylat-Ion), aus denen der Ester bestand.

Was ist Verseifung einfach erklärt?

Unter Verseifung oder Saponifikation versteht man die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines basischen Stoffes, z. B. durch eine Lauge. Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der sauren Veresterung) irreversibel.

Was passiert bei einer Verseifung?

Die Verseifung beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines basischen Stoffes (zum Beispiel durch eine Lauge). Dabei entstehen Alkohol und das entsprechende Salz der Carbonsäure, also Seife.

Warum braucht man bei der Verseifung kein Katalysator?

Die alkalische Esterspaltung ist keine Katalysereaktion

Man spricht von Verseifung. Hierbei handelt es sich um eine Substitution des Alkoholat-Restes durch ein OH--Ion. Diese Ionen sind also keine Katalysatoren, sondern Reaktionspartner.

Esterverseifung oder alkalische Esterhydrolyse

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Ist Seife ein Ester?

Seifen entstehen durch Spaltung von Fetten, den Estern des Glycerols (Glycerin) mit langkettigen Carbonsäuren mittels Natriumhydroxid- oder Kaliumhydroxiglösung. Es entstehen neben Glycerol die entsprechenden Salze der Fettsäure. Diese Natrium- und Kaliumsalze bezeichnet man als Seifen.

Warum wird die esterspaltung auch Verseifung genannt?

Hierbei entsteht der entsprechende Alkohol und ein Natriumsalz der zugrunde liegenden Carbonsäure. Der Begriff Verseifung kommt daher, dass Seifen Natrium- oder Kalium-Salze von Fettsäuren sind.

Wie entsteht eine Verseifung?

Die Verseifung (lat. Saponifikation) beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines Hydroxids. Es entstehen dabei der Alkohol und das Salz der Carbonsäure, aus denen der Ester aufgebaut war.

Was sagt die verseifungszahl aus?

Die Verseifungszahl (VZ) ist ein Maß für die in einem Gramm Fett vorkommenden gebundenen und freien Säuren. Sie gibt an, wieviel mg einer Lauge notwendig sind, um die in 1 g Fett enthaltenen freien Säuren zu neutralisieren und die vorhandenen Esterbindungen zu spalten.

Warum steigt die Leitfähigkeit während der Gleichgewichtseinstellung?

Im Zustand des Gleichgewichts ändert sich der Stoffmengenanteil der Säure im Gemisch nicht mehr, und damit erreicht die elektrische Leitfähigkeit einen konstanten Wert.

Ist Fett ein Ester?

Fette und fette Öle (Neutralfette) sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit drei, meist verschiedenen, überwiegend geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, den Fettsäuren.

Wie Verseift man Öl?

Das Grundprinzip bei der Seifenherstellung besteht darin, dass Fette und Öle mit Hilfe von Natronlauge zu Seife und Glycerin „verseift“ werden. Das einfachste Rezept zur Herstellung gelingt nach dem sogenannten Kaltverfahren.

Wie funktioniert eine Seife?

Wäscht man sich die Hände mit Seife, greift sich die wasserabweisende Seite des Tensids das Fett und die wasseranziehende Seite das Wasser. So sorgen Tenside für die Verbindung zwischen Wasser und Fett. Durch den Wasserstrom können so die Fette oder Öle dann von den Händen gewaschen werden.

Was ist Ester leicht erklärt?

Ester bilden eine Stoffgruppe organischer Verbindungen, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion einer Sauerstoffsäure und eines Alkohols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen.

Was passiert bei einer Veresterung?

Veresterung von Carbonsäuren

Ester entstehen, wenn man einen Alkohol und eine Carbonsäure mit einer Säure als Katalysator (wie konzentrierte Schwefelsäure) zusammengibt. Dabei kommt es zu einer Additions-Eliminierungs-Reaktion, welche Veresterung genannt wird.

Ist eine Veresterung eine exotherme Reaktion?

Die Veresterung ist eine schwach exotherme Reaktion - dabei regiert ein Alkohol und eine Säure unter Wasserabspaltung zu einem Ester.

Was passiert bei der Fetthärtung?

Bei der Fetthärtung werden Öle und Fette durch Hydrieren (Englisch Hydrogenation) verfestigt: dabei werden Dreifach- und Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette unter hohem Druck und hoher Temperatur durch Anlagerung von Wasserstoff aufgebrochen und durch Einfachbindungen ersetzt.

Was sagt die jodzahl aus?

Die Iodzahl ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes an ungesättigten Verbindungen (Doppelbindungen). Sie ist die Menge in Gramm Iod, die an 100 Gramm Fett addiert werden kann.

Was sagt die Säurezahl aus?

Die Säurezahl (SZ) ist eine chemische Größe zur Charakterisierung von organisch-technischen Stoffen bzw. Stoffgemischen, wie Harzen, Ölen, Fettsäuren, Lösemitteln und Tensiden. Mit ihr werden alle sauren Funktionen, die durch Kalilauge neutralisierbar sind, erfasst.

Können Fettsäuren verseift werden?

Wie alle Ester, können auch Fette durch Laugen gespalten werden. Der Vorgang ist irreversibel, es entstehen Glycerol und Salze der Fettsäuren. Diese Salze wirken als Seifen, die Reaktion nennt man daher Verseifung.

Was ist die Hydrolyse von Fetten?

Bei der Verseifung von Fetten handelt es sich um basische Hydrolysen und es entstehen dabei die Salze der Fettsäure als Reaktionsprodukte. Diese werden auch als Seifen bezeichnet, daher der Name Esterverseifung. Bei den Salzen der Fettsäure handelt es sich um Salze schwacher Säuren.

Was ist Seife Chemisch gesehen?

Seifen sind Natrium- oder Kalium-Salze höherer Fettsäuren, die hauptsächlich zur Körper-, weniger zur Oberflächenreinigung verwendet werden. Als allgemeines Reinigungsmittel, besonders als Waschmittel von Textilien haben Seifen ihre Bedeutung verloren, da sich unlösliche Kalkseifen bilden.

Wie werden Ester gespalten?

Ester können hydrolytisch und pyrolytisch gespalten werden. Für die Hydrolyse werden meist Basen, aber auch Säuren eingesetzt. Bei der Spaltung mit Säuren entstehen entsprechend dem eingesetzten Edukt der Alkohol und die Carbonsäure.

Warum ist die Veresterung eine Gleichgewichtsreaktion?

Bei der Veresterung erfolgt kein vollständiger Stoffumsatz, denn die Veresterung gehört zu den Gleichgewichtsreaktionen. Durch die Änderung der Reaktionsbedingungen kann man diese Reaktionen beeinflussen. Ester gehören zu einer großen, vielfältigen Stoffklasse.

Warum Schwefelsäure bei Veresterung?

Starke Säuren wie konzentrierte Schwefelsäure wirken als Katalysator und beschleunigen die Reaktion. Diese hier summarisch dargestellte Ester-Reaktion ist in Wirklichkeit ein komplizierter Reaktionsmechanismus, der durch ein Proton aus der Schwefelsäure eingeleitet wird und in einzelnen Schritten abläuft.

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